Принадлежащий к проекту 588 теплоход Рылеев был построен в ГДР на судоверфи им. Матиаса Тезена. Относится к классу трехпалубных судов. На воду он был спущен осенью 1959 года. С начала эксплуатации судно было приписано к порту Нижнего Новгорода.
Судно получило название в честь известного русского поэта, активного участника Декабрьского восстания. Поэта казнили в 1826 году.
В 1970-х годах теплоход начал работать как база отдыха на плаву для сотрудников Минобороны СССР. Судно отправлялось в круизы из Москвы, Самары, Горького и других городов.
В 1992 году из всех запланированных на сезон рейсов теплоход совершил лишь один и был выведен из эксплуатации. Рылеев стоял на приколе в Пестовском водохранилище Московской области. Весь следующий год он также не был включен в расписание рейсов. В 1994 году теплоход арендована Нижегородская компания «Гама». Так продолжалось до 2001 года.
Планировалось, что с 2002 года судно перейдет под управление «Волга-Флот-Тура». В него были внесены некоторые конструктивные изменения, чтобы без труда проходить узкий Беломорско-Балтийский канал.
В сезонах 2004-2005 года теплоход выполнял рейсы под управлением компании «Спутник-Гермес». После этого вернулся снова в «Волга-Флот-Тур».
В 2007 году судно стадо участником двух серьезных происшествий. В июне оно село на мель на Неве в результате ошибки навигации. Все пассажиры были эвакуированы. Когда ремонтные работы были завершены, судно снова стало работать на туристических маршрутах. Но менее чем через месяц приключилось новое ЧП. Из строя вышел один из двигателей. Туристы были возвращены в порт Нижнего Новгорода, рейс не состоялся.
После ремонта судно было продано «Речтурфлоту». Компания ставила его на короткие 2-3х дневные туры, а также Рылеев осуществлял круизы из Москвы на Соловецкое направление.
После банкротства компании-владельца судна, теплоход не выходил больше в навигацию. Последним годом его работы стал 2013. С 2014 года Рылеев стоял на приколе под Нижним Новгородом. Утилизировано судно было в конце 2018 года. Перед этим долгое время его пытались продать или сдать в аренду, но желающих не нашлось. Возраст судна был достаточно солидным, да и техническое состояние оставляло желать лучшего. Судно требовало слишком больших вложений.